Ugi Reaction(우기 리액션)란 무엇입니까?
Ugi Reaction 우기 리액션 - For SAR studies derivatives are synthesized via Ugi reaction, which provides the complete tripeptide fragment in only one step. [1] In this vein, a number of traditional name reactions, including the Schmidt, Ritter, Beckmann, and Ugi reactions have been reported for amide synthesis. [2] In this work, a kind of amphiphilic alginate-based fluorescent polymer was synthesized (named Alg-TPVA) by Ugi reaction. [3] A new family of ligands containing fragments of tetrazole and pyrazoline was prepared in one step by the efficient azido-Ugi reaction of N-(arylidene)pyrazolinium salts with isocyanides and sodium azide in up to 86% yield. [4] The Ugi reaction of 2-azidobenzaldehyde, various amines, isocyanides, and acids followed by microwave-assisted intramolecular azide–alkyne cycloaddition (IAAC) gave a series of target heterocyclic compounds in moderate to excellent yields. [5] In this review, we summarized the development of thermoresponsive OEGylated poly(amino acid)s in recent years, including the synthesis method (such as ring-opening polymerization, post-polymerization modification, and Ugi reaction), stimuli-response behavior study, and secondary structure study. [6] Herein, the sulfonyl fluoro isocyanides were first developed as a new type of SuFExable synthon, and they are used as building blocks in the Ugi reaction (U-4CR). [7] 6 Redox-Ugi Reaction4. [8] 41% was successfully prepared by the Ugi reaction, and the grafting of hydrophobic side groups on the backbone of alginate was conducive to enhancing its molecular flexibility and colloidal interface activity. [9] Starting from a wide range of α-acylamino amide substructures synthesized using tritylamine as an ammonia surrogate in the Ugi reaction, Burgess-type reagents enable cyclodehydration and afford unprecedented oxazole scaffolds with four points of diversity, including a sulfamide moiety in the 5-position. [10] The use of arylglyoxal as starting material in Passerini and Ugi reactions affords β-ketoamides. [11] A broad variety of α-aminoamide-based compounds have been synthesized via the three-component version of the Ugi reaction (U-3CR) or by any of its variants (Ugi-Zhu-3CR, Orru-3CR, Ugi-4C-3CR, Ugi-Joullié-3CR, GBB-3CR, Ugi-Reissert-3CR, and so on). [12] This work describes an efficient multicomponent approach to condensed chromenopiperazines based on the novel enol-Ugi reaction. [13] The methods include cyclization of 1,2-diamine derivatives with sulfonium salts, the Ugi reaction, ring opening of aziridines under the action of N-nucleophiles, intermolecular cycloaddition of alkynes bearing amino group, parallel solid-phase synthesis, and photocatalytic synthesis. [14] The key point in this strategy is the formation of an intermediate Schiff base and its activation in the azido-Ugi reaction by a Lewis acid catalyst. [15] The key synthetic step of this strategy is the multicomponent construction of an N‐alkylated turn using the Ugi reaction on varied isocyano‐resins. [16] The C-2 sugar acids were successfully utilized for the construction of 2-amido glycals, 2-dipeptido-glycal by Ugi reaction and C-1 and C-2 branched glycosyl esters. [17] The process relies on the execution of an enol-Ugi reaction between an enol-3-nitro-1,4 naphthoquinone with different secondary diamines and isocyanides. [18] This catalyst showed the good selectivity and activity for reduction of nitro compound as well as for tandem reduction of nitro groups in Ugi reaction. [19] An efficient multicomponent synthesis of Ugi compounds comprising coumarin backbone has been achieved by employing one pot five component sequential Knoevenagel-Ugi reaction. [20] In fact, it seems clear that the Knoevenagel condensation between benzaldehyde and rhodanine-N-acetic acid in the presence of aniline proceeds much faster than the Ugi reaction. [21] A series of peptidomimetic compounds incorporating an electrophilic moiety was synthesized using the Ugi reaction. [22] Fortunately, we have seen a drastic rising trend in the area of Ugi reaction for polypeptoid chemistry. [23] The Ugi reaction with acid components bearing acetylenic fragments and azidoisocyanides provided the corresponding peptidomimetics in up to 97% isolated yield. [24] Although the Ugi reaction has found a vast number of uses in medicinal chemistry, the employment of the Passerini reaction has received scant attention due to the formation of an α-acyloxyamide, which hardly resists the hydrolytic enzymes in the body. [25] A second‐generation focused library of nitric oxide‐releasing compounds was prepared by microwave‐assisted Passerini and Ugi reactions. [26] Our approach is based on an Ugi reaction, which shortens the current synthetic route and is advantageous over the published syntheses. [27] The Ugi reactions of 2-azidobenzylamines, aldehydes, acids (or α-keto acids) and isocyanides produced the azide intermediates, which were then treated with tributylphosphine or triphenylphosphine to give polysubstituted 3,4-dihydroquinazolines or 4,5-dihydro-3H-1,4-benzodiazepin-3-ones in moderate to good yields by tandem Standinger/aza-Wittig reactions. [28] The multicomponent synthesis of prolyl pseudo-peptide catalysts using the Ugi reaction with furfurylamines or isocyanides is described. [29] Ugi reaction was a reliable procedure for the synthesis of new coumarin-quinoline frameworks. [30] The Ugi reaction of 2-nitrobenzoic acid derivatives has been used for a diversity oriented synthesis of complex isoindolinones via a SNAr reaction involving the peptidyl position. [31]SAR 연구의 경우 유도체는 Ugi 반응을 통해 합성되며, 이는 단 한 단계로 완전한 트리펩티드 단편을 제공합니다. [1] 이러한 맥락에서 Schmidt, Ritter, Beckmann 및 Ugi 반응을 포함한 많은 전통적인 이름 반응이 아미드 합성에 대해 보고되었습니다. [2] 본 연구에서는 Ugi 반응에 의해 일종의 양친매성 알지네이트 기반 형광성 고분자(Alg-TPVA로 명명)를 합성하였다. [3] N-(아릴리덴)피라졸리늄 염과 이소시아나이드 및 아지드화 나트륨을 최대 86% 수율로 효율적으로 azido-Ugi 반응시켜 테트라졸 및 피라졸린 단편을 포함하는 새로운 리간드 계열을 한 단계에서 제조했습니다. [4] 2-azidobenzaldehyde, 다양한 아민, 이소시아나이드 및 산의 Ugi 반응에 이어 마이크로웨이브 보조 분자내 아지드-알킨 고리화 첨가(IAAC)는 중간에서 우수한 수율로 일련의 표적 헤테로고리 화합물을 제공했습니다. [5] 이 리뷰에서 우리는 합성 방법(예: 개환 중합, 후중합 변형 및 Ugi 반응), 자극-반응 거동 연구 및 이차 구조 연구. [6] 여기서, sulfonyl fluoro isocyanides는 새로운 유형의 SuFExable synthon으로 처음 개발되었으며 Ugi 반응(U-4CR)에서 빌딩 블록으로 사용됩니다. [7] 6 산화환원-우기 반응4. [8] 41%는 Ugi 반응에 의해 성공적으로 준비되었으며 알지네이트 골격에 소수성 측기의 그래프팅은 분자 유연성과 콜로이드 계면 활성을 향상시키는 데 도움이 되었습니다. [9] Ugi 반응에서 암모니아 대용물로 트리틸아민을 사용하여 합성된 광범위한 α-아실아미노 아미드 하위 구조에서 시작하여 Burgess 유형 시약은 사이클로탈수화를 가능하게 하고 5-위치의 설파미드 모이어티를 포함하여 4가지 다양성 지점을 가진 전례 없는 옥사졸 스캐폴드를 제공합니다. [10] Passerini 및 Ugi 반응에서 출발 물질로 아릴글리옥살을 사용하면 β-케토아미드가 생성됩니다. [11] Ugi 반응(U-3CR)의 3성분 버전 또는 그 변형(Ugi-Zhu-3CR, Orru-3CR, Ugi-4C-3CR)을 통해 다양한 α-아미노아미드 기반 화합물이 합성되었습니다. , Ugi-Joullié-3CR, GBB-3CR, Ugi-Reissert-3CR 등). [12] 이 작업은 새로운 enol-Ugi 반응을 기반으로 하는 축합된 chromenopiperazines에 대한 효율적인 다성분 접근 방식을 설명합니다. [13] 방법에는 설포늄 염을 사용한 1,2-디아민 유도체의 고리화, Ugi 반응, N-친핵체의 작용하에 아지리딘의 개환, 아미노 그룹을 갖는 알킨의 분자간 고리화, 병렬 고체상 합성 및 광촉매 합성이 포함됩니다. [14] 이 전략의 핵심은 중간 쉬프 염기의 형성과 루이스 산 촉매에 의한 azido-Ugi 반응에서의 활성화입니다. [15] 이 전략의 핵심 합성 단계는 다양한 이소시아노 수지에 대한 Ugi 반응을 사용하여 N-알킬화 턴의 다성분 구성입니다. [16] C-2 당산은 Ugi 반응에 의한 2-아미도 글리칼, 2-디펩티도-글리칼 및 C-1 및 C-2 분지형 글리코실 에스테르의 구성에 성공적으로 활용되었습니다. [17] 이 공정은 enol-3-nitro-1,4 나프토퀴논과 다른 2차 디아민 및 이소시아나이드 사이의 enol-Ugi 반응 실행에 의존합니다. [18] 이 촉매는 Ugi 반응에서 니트로 화합물의 환원뿐만 아니라 니트로 그룹의 탠덤 환원에 대한 우수한 선택성과 활성을 보였다. [19] 쿠마린 골격을 포함하는 Ugi 화합물의 효율적인 다성분 합성은 1포트 5성분 순차 Knoevenagel-Ugi 반응을 사용하여 달성되었습니다. [20] 사실, 아닐린의 존재하에서 벤즈알데히드와 로다닌-N-아세트산 사이의 크노베나겔 축합은 우기 반응보다 훨씬 빠르게 진행되는 것이 분명해 보입니다. [21] 친전자성 부분을 포함하는 일련의 펩티도미메틱 화합물은 Ugi 반응을 사용하여 합성되었습니다. [22] 다행히도 우리는 폴리펩토이드 화학에 대한 Ugi 반응 영역에서 급격한 상승 추세를 보았습니다. [23] 아세틸렌계 단편 및 아지도이소시아나이드를 함유하는 산 성분과의 Ugi 반응은 최대 97%의 단리 수율로 상응하는 펩티드모방체를 제공했습니다. [24] Ugi 반응은 의약 화학에서 방대한 용도를 발견했지만 Passerini 반응의 사용은 체내에서 가수분해 효소에 거의 저항하지 않는 α-아실옥시아미드의 형성으로 인해 거의 주목을 받지 못했습니다. [25] 산화질소 방출 화합물의 2세대 집중 라이브러리는 마이크로웨이브 보조 Passerini 및 Ugi 반응에 의해 준비되었습니다. [26] 우리의 접근 방식은 현재 합성 경로를 단축하고 발표된 합성보다 유리한 Ugi 반응을 기반으로 합니다. [27] 2-아지도벤질아민, 알데히드, 산(또는 α-케토산) 및 이소시아나이드의 Ugi 반응은 아지드 중간체를 생성한 다음 트리부틸포스핀 또는 트리페닐포스핀으로 처리하여 다중치환된 3,4-디히드로퀴나졸린 또는 4,5-디히드로-3H- 탠덤 스탠더/아자-위티그 반응에 의해 중간에서 좋은 수율로 1,4-벤조디아제핀-3-온. [28] 푸르푸릴아민 또는 이소시아나이드와의 Ugi 반응을 사용한 프롤릴 유사 펩티드 촉매의 다성분 합성이 설명되어 있습니다. [29] Ugi 반응은 새로운 쿠마린-퀴놀린 프레임워크의 합성을 위한 신뢰할 수 있는 절차였습니다. [30] 2-nitrobenzoic acid 유도체의 Ugi 반응은 펩티딜 위치를 포함하는 SNAr 반응을 통한 복합 이소인돌리논의 다양성 지향 합성에 사용되었습니다. [31]
Component Ugi Reaction 구성 요소 Ugi 반응
The four-component Ugi reactions of arylglyoxals 1, primary amines 2, α-azidovinyl acids 3, and isocyanides 4 produced the azides 5, which were treated with triphenylphosphine to give pyrazin-2(1H)-ones 6 in good yields through domino Staudinger/aza-Wittig/isomerization reactions. [1] In this work, we designed and synthesized a series of MDM2 degraders based on ligands that were readily prepared by a four-component Ugi reaction. [2] Herein, we utilized an "old" MCR, the four-component Ugi reaction, to synthesize disulfide bond containing poly(PEG-TPE-DTDPA) amphiphilic copolymers with aggregation-induced emission (AIE) feature. [3] A four-component Ugi reaction of isocyanide resin, an Fmoc-protected amino acid, an amine, and a 6-nitroveratrylaldehyde gives C-terminal photocaged peptide amides, which can be photolyzed to generate C-terminal peptide amides. [4] The multi component Ugi reaction synthesized library of electronically diverse analogues was explored for cytotoxic propensity towards a panel of human cancer cell lines at 10 μM. [5] Tetra amide derivatives have been synthesized in good yields via a one-pot pseudo seven-component ugi reaction of terephthalaldehyde, with 2 molecules of amines, isocyanides and 2-(3-ethoxy-4-(ethoxycarbonyl)phenyl)acetic acid), and also by condensation of 1,4-phenylenediamine, with 2 molecules aldehyde, isocyanides and 2-(3-ethoxy-4-(ethoxycarbonyl)phenyl)acetic acid). [6] The impact of isocyanoesters structure on enzymatic three-component Ugi reactions course has been determined. [7] The accessibility to these sites along with the presence of Lewis basic sites in the form of uncoordinated oxygen atoms make InPF-50 and -51 efficient catalysts for the four-component Ugi reaction. [8] An organocatalytic interrupted three-component Ugi reaction for the synthesis of α,α–diaryl α–amino acid derivatives is described. [9] Mechanism and stereochemistry of three component Ugi reaction (3C-Ugi) were studied theoretically based on DFT calculations. [10] A catalytic enantioselective three-component Ugi reaction was developed. [11] We prepared a 28-member library of N-substituted γ-lactams following a single-pot, three-component Ugi reaction comprising bifunctional building block, l-glutamic acid methyl ester. [12] In this work, one-step synthesis of highly dispersible phthalocyanines containing carboxamide moieties via four-component Ugi reaction was demonstrated for the first time. [13] Metal-free, oxidative four-component Ugi reactions (U-4CRs) were conducted to synthesize di-peptides from two different amines, isocyanides, and carboxylic acids using 2,4,6-trihydroxybenzoic acid catalyst in O2 atmosphere. [14]아릴글리옥살 1, 1차 아민 2, α-아지도비닐산 3 및 이소시아나이드 4의 4성분 Ugi 반응으로 아지드 5가 생성되었으며, 이를 트리페닐포스핀으로 처리하여 도미노 스타우딩거를 통해 좋은 수율로 피라진-2(1H)-온 6을 생성했습니다. /aza-Wittig/이성질체화 반응. [1] 이 작업에서 우리는 4성분 Ugi 반응에 의해 쉽게 준비되는 리간드를 기반으로 하는 일련의 MDM2 분해기를 설계하고 합성했습니다. [2] 여기에서 우리는 응집 유도 방출(AIE) 기능을 가진 폴리(PEG-TPE-DTDPA) 양친매성 공중합체를 포함하는 이황화 결합을 합성하기 위해 4성분 Ugi 반응인 "오래된" MCR을 활용했습니다. [3] 이소시아나이드 수지, Fmoc 보호 아미노산, 아민 및 6-니트로베라트릴알데히드의 4성분 Ugi 반응은 C-말단 광케이지된 펩티드 아미드를 제공하며, 이는 광분해되어 C-말단 펩티드 아미드를 생성할 수 있습니다. [4] 전자적으로 다양한 유사체의 다중 구성요소 Ugi 반응 합성 라이브러리는 10μM에서 인간 암 세포주의 패널에 대한 세포독성 성향에 대해 조사되었습니다. [5] 테트라 아미드 유도체는 2분자의 아민, 이소시아나이드 및 2-(3-에톡시-4-(에톡시카르보닐)페닐)아세트산)과 테레프탈알데히드의 1포트 유사 7성분 우기 반응을 통해 좋은 수율로 합성되었습니다. 또한 1,4-페닐렌디아민과 2분자의 알데히드, 이소시아나이드 및 2-(3-에톡시-4-(에톡시카르보닐)페닐)아세트산의 축합에 의해 생성됨). [6] 효소 3성분 Ugi 반응 과정에 대한 이소시아노에스테르 구조의 영향이 결정되었습니다. [7] 비배위 산소 원자 형태의 루이스 염기성 부위의 존재와 함께 이들 부위에 대한 접근성은 InPF-50 및 -51을 4성분 Ugi 반응에 대한 효율적인 촉매로 만듭니다. [8] α,α-diaryl α-아미노산 유도체의 합성을 위한 유기 촉매 중단 3성분 Ugi 반응이 설명되어 있습니다. [9] 3성분 Ugi 반응(3C-Ugi)의 메커니즘 및 입체화학은 DFT 계산을 기반으로 이론적으로 연구되었습니다. [10] 촉매 거울상 선택적 3성분 Ugi 반응이 개발되었습니다. [11] 우리는 이중 기능 빌딩 블록, l-글루탐산 메틸 에스테르를 포함하는 단일 포트, 3성분 Ugi 반응에 따라 N-치환된 γ-락탐의 28개 구성원 라이브러리를 준비했습니다. [12] 이 연구에서 4성분 Ugi 반응을 통해 카르복사미드 부분을 포함하는 고분산성 프탈로시아닌의 1단계 합성이 처음으로 시연되었습니다. [13] 금속이 없는 산화성 4성분 Ugi 반응(U-4CR)을 수행하여 O2 분위기에서 2,4,6-트리하이드록시벤조산 촉매를 사용하여 두 가지 다른 아민, 이소시아나이드 및 카르복실산으로부터 디펩타이드를 합성했습니다. [14]
Multicomponent Ugi Reaction 다성분 우기 반응
New stationary phases for hydrophilic chromatography (HILIC) with functional layers formed by the multicomponent Ugi reaction have been obtained. [1] The multicomponent Ugi reaction generally consists of an isocyanide, an aldehyde or ketone, an amine, and a carboxylic acid as the starting materials to generate α-acyl-amido amides. [2] Polyethyleneimine-modified chitosan and carboxylated biochar were economically compounded by a multicomponent Ugi reaction to produce products rich in amide functional groups. [3] Herein we present a diversity-oriented approach to heterocyclic luminophores based on a multicomponent Ugi reaction followed by a Pd-mediated cascade sequence. [4] A simple and efficient procedure for the synthesis of N-acyl 4-hydroxy, 4-hydroxy-3-methoxy and 3,4-dihydroxy phenylglycine amides by a strategy based on the multicomponent Ugi reaction is proposed. [5]다성분 Ugi 반응에 의해 형성된 기능성 층이 있는 친수성 크로마토그래피(HILIC)를 위한 새로운 고정상이 얻어졌습니다. [1] 다성분 Ugi 반응은 일반적으로 α-아실-아미도 아미드를 생성하기 위한 출발 물질로서 이소시아나이드, 알데히드 또는 케톤, 아민 및 카르복실산으로 구성됩니다. [2] 폴리에틸렌이민으로 변형된 키토산과 카르복실화된 바이오 숯은 아미드 작용기가 풍부한 제품을 생산하기 위해 다성분 Ugi 반응에 의해 경제적으로 합성되었습니다. [3] 여기에서 우리는 Pd 매개 캐스케이드 시퀀스가 뒤따르는 다성분 Ugi 반응을 기반으로 하는 헤테로고리 발광단에 대한 다양성 지향적인 접근 방식을 제시합니다. [4] 다성분 Ugi 반응에 기초한 전략에 의한 N-아실 4-히드록시, 4-히드록시-3-메톡시 및 3,4-디히드록시 페닐글리신 아미드의 합성을 위한 간단하고 효율적인 절차가 제안됩니다. [5]
Resin Ugi Reaction
A solid-phase approach including on-resin Ugi reactions was developed for the construction of β-hairpins. [1] This is accomplished by means of a novel solid-phase methodology comprising, for the first time, the on-resin Ugi reaction-based macrocyclization of peptide side chains bearing amino and carboxylic acid groups. [2]β-헤어핀의 구성을 위해 수지상 Ugi 반응을 포함한 고체상 접근법이 개발되었습니다. [1] 이것은 처음으로 아미노 및 카르복실산 기를 보유하는 펩티드 측쇄의 수지상 Ugi 반응 기반 거대고리화를 포함하는 새로운 고체상 방법론에 의해 달성됩니다. [2]
Intramolecular Ugi Reaction
In this work, we describe how stereochemically complex polycyclic compounds can be generated by applying a synthetic sequence comprising an intramolecular Ugi reaction followed by a Pictet‐Spengler cyclization on steroid‐derived scaffolds. [1] The synthesis of a novel category of pseudo-peptides via intramolecular Ugi reaction of levulinic acid (4-oxopentanoic acid), aromatic and aliphatic amines, and amino acid-based isocyanides is reported. [2]이 연구에서 우리는 스테로이드 유래 스캐폴드에 대한 Pictet-Spengler 고리화에 이어 분자내 Ugi 반응을 포함하는 합성 시퀀스를 적용하여 입체화학적으로 복잡한 다환 화합물을 생성할 수 있는 방법을 설명합니다. [1] 레불린산(4-옥소펜타노산), 방향족 및 지방족 아민, 아미노산 기반 이소시아나이드의 분자내 Ugi 반응을 통한 새로운 범주의 유사 펩티드 합성이 보고되었습니다. [2]
ugi reaction followed
In this work, we describe how stereochemically complex polycyclic compounds can be generated by applying a synthetic sequence comprising an intramolecular Ugi reaction followed by a Pictet‐Spengler cyclization on steroid‐derived scaffolds. [1] Herein we present a diversity-oriented approach to heterocyclic luminophores based on a multicomponent Ugi reaction followed by a Pd-mediated cascade sequence. [2] To address this issue, a 61-compound library was readily created by Ugi reaction followed by phenotypic screening, leading to the discovery of two most potent inhibitors, P21 and P26, which significantly impair BxPC-3 pancreatic cancer cell survival. [3]이 연구에서 우리는 스테로이드 유래 스캐폴드에 대한 Pictet-Spengler 고리화에 이어 분자내 Ugi 반응을 포함하는 합성 시퀀스를 적용하여 입체화학적으로 복잡한 다환 화합물을 생성할 수 있는 방법을 설명합니다. [1] 여기에서 우리는 Pd 매개 캐스케이드 시퀀스가 뒤따르는 다성분 Ugi 반응을 기반으로 하는 헤테로고리 발광단에 대한 다양성 지향적인 접근 방식을 제시합니다. [2] 이 문제를 해결하기 위해 Ugi 반응에 이어 표현형 스크리닝에 의해 61개 화합물 라이브러리가 쉽게 생성되어 BxPC-3 췌장암 세포 생존을 크게 손상시키는 두 가지 가장 강력한 억제제인 P21 및 P26이 발견되었습니다. [3]