ビニルシクロプロパンとは何ですか？
Vinyl Cyclopropanes ビニルシクロプロパン - A novel sequential reaction that combines a visible light-induced Wolff rearrangement of α-diazoketones and a Pd-catalyzed [3+2] cycloaddition of vinyl cyclopropanes with the resulting ketenes is described in this work. [1] Palladium-catalyzed asymmetric formal [3 + 2] cycloadditions of vinyl cyclopropanes and cyclic 1-azadienes proceeded smoothly in the presence of chiral phosphoramidite ligands to afford the corresponding highly functionalized cyclopentanes in good yields along with high enantioselectivities under mild conditions. [2] Palladium-catalyzed asymmetric formal [3 + 2] cycloaddition of vinyl cyclopropanes and aldimines or isatin-derived ketimines proceeded smoothly in the presence of chiral phosphoramidite ligands. [3] In this process, metal carbene units are transferred from a persistent cyclopropane to an alkene, upon release of naphthalene or phenanthrene, allowing the diastereoselective synthesis of a wide range of aryl and vinyl cyclopropanes. [4]この研究では、α-ジアゾケトンの可視光誘起ウルフ転位と、ビニルシクロプロパンのPd触媒による[3+2]付加環化反応と結果として生じるケテンを組み合わせた新しい連続反応について説明します。 [1] ビニルシクロプロパンと環状1-アザジエンのパラジウム触媒による不斉形式[3+2]環状付加は、キラルホスホルアミダイト配位子の存在下でスムーズに進行し、穏やかな条件下で高いエナンチオ選択性とともに、対応する高度に官能化されたシクロペンタンを高収率で得ました。 [2] パラジウム触媒によるビニルシクロプロパンとアルジミンまたはイサチン由来のケチミンの不斉形式[3+2]環状付加は、キラルなホスホルアミダイト配位子の存在下でスムーズに進行しました。 [3] このプロセスでは、ナフタレンまたはフェナントレンが放出されると、金属カルベン単位が永続的なシクロプロパンからアルケンに移動し、広範囲のアリールおよびビニルシクロプロパンのジアステレオ選択的合成が可能になります。 [4]