末端アルキンとは何ですか?
Terminal Alkynes 末端アルキン - The exclusive regioselective and anti-addition selective alkylarylation of terminal alkynes is accomplished using alkyl iodide and aryl iodide as electrophilic coupling partners in the presence of NiBr2 as the catalyst and Mn as an inexpensive reductant. [1] The mechanism of the aluminum-mediated hydroboration of terminal alkynes was investigated using a series of novel aluminum amidinate hydride and alkyl complexes bearing symmetric and asymmetric ligands. [2] Now, this concept is applied to artificial metalloenzymes by designing a hydroaminase with two biotinylated gold cofactors enabling an unnatural σ,π-activation mechanism of terminal alkynes. [3] We have developed photoboosted stannylation reactions of terminal alkynes (linear-selective hydrostannylation) and fluoroarenes (defluorostannylation), in which the stannyl anion is photoexcited to an excited triplet (T1) stannyl diradical species. [4] Herein, Ag nanoparticles/MIL-100(Fe) composites were synthesized by simple impregnation-reduction method and employed as catalysts for the photothermal carboxylation of terminal alkynes with CO2. [5] Herein we report Cp*Co(III)-catalysed site-selective (C8)-H olefination and oxyarylation of quinoline N-oxides with terminal alkynes. [6] A novel one-pot protocol for the convenient and efficient synthesis of (2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)alkane-1,2-diones (3) in good yields (32-88%) from 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridines (1) and terminal alkynes (2) has been established with a wide range of substrate scope. [7] We report a copper-catalyzed direct alkynylation reaction of tryptanthrins with terminal alkynes under mild reaction conditions. [8] The aim of this review is to cover the most significant results reported in the literature regarding the synthesis of alkynyl-substituted five-membered heteroarenes by selective direct Csp2-H alkynylation with 1-haloalkynes and analogs, or by cross-dehydrogenative alkynylation (CDA) with terminal alkynes, without making use of directing groups. [9] The synthesis of vinyl sulfides (3a-m) and thioethers (7a-k), exclusive Markovnikov products, is reported by a copper(I) iodide catalyzed regioselective hydrothiolation reaction of terminal alkynes/alkenes and 4-hydroxydithiocoumarins. [10] We explored the scope of the catalytic system based on copper/acyl hydrazones in the catalysis of C–N bond formation between N-heterocycles, specifically indoles, pyrroles and carbazoles, and aryl iodides as well as redox-A3 coupling of tetrahydroisoquinolines, terminal alkynes, and aldehydes. [11] We report a stereoselective conversion of terminal alkynes to α-chiral carboxylic acids via nickel-catalyzed domino hydrocarboxylation-transfer hydrogenation reaction. [12] A3-coupling reaction of terminal alkynes, aldehydes and secondary amines is an efficient route for the synthesis of biologically active propargylamines. [13] The complex [(PHCy2)Pt(μ-PCy2){κ2P,O-μ-P(O)Cy2}Pt(PHCy2)](Pt-Pt) (1) constitutes a rare example of unsymmetrical phosphinito diplatinum species that, due to the simultaneous presence of a soft binding atom (P) linked to a hard one (O), undergoes smooth reaction with nucleophiles, electrophiles, dihydrogen and terminal alkynes. [14] Furthermore, oxyacyloxylation of terminal alkynes and aliphatic propiolic acids was also developed. [15] The reaction of terminal alkynes with perfluoroalkanesulfinyl chlorides was achieved in the presence of n-BuLi/ZnCl2. [16] We have developed a method for the stereoselective coupling of terminal alkynes and α-bromo carbonyls to generate functionalized E-alkenes. [17] The regioselective synthesis of 2-alkynyl(benz)imidazoles was successfully achieved by Pd(ii)/Ag(i)-mediated dehydrogenative alkynylation of the corresponding (benz)imidazoles with terminal alkynes in an open vessel. [18] Surprisingly, the normally required ruthenium-based catalysts were found to not affect the IAAC, only making isolation of the target compounds harder while the microwave-assisted catalyst-free conditions were effective for both terminal and non-terminal alkynes. [19] DAs that selectively label amines, carboxylic acids, alcohols, phenols, thiols, ketones, and aldehydes, terminal alkynes, electrophiles, conjugated alkenes, and isocyanides have been developed and will be discussed here in detail. [20] A wide range of both terminal alkynes and isatins are tolerated by this new catalyst system with up to 99% yield and 97% ee. [21] In comparison to conventional polymerisation protocols, our method yields large-area crystalline thin graphdiyne films and, at the same time, minimises detrimental effects on the monomers like oxidation or cyclotrimerisation side reactions typically associated with terminal alkynes. [22] A palladium-/copper-cocatalyzed three-component trans-allenylsilylation of terminal alkynes with propargyl acetates and PhMe2SiBpin is described, which is driven by the regioselective allenylation of the alkyne with propargyl acetates and then silylation. [23] Synthesis of α-vinylphosphonates from terminal alkynes and H-phosphonates as only the Markovnikov-regioisomer under metal- and solvent-free conditions. [24] In addition, the proposed mechanism indicates usefulness of this concept for both internal and terminal alkynes, eliminates the option to replace NIS by its Cl- or Br-analogues, and strongly promotes NaN3 as an alternative to TMSN3. [25] Metal-catalyzed trans-1,2-hydrosilylations and hydroborations of terminal alkynes that generate synthetically valuable (Z)-alkenylsilanes and (Z)-alkenylboranes remain challenging due to the (E)-selective nature of the reactions and the formation of the thermodynamically unfavorable (Z)-isomer. [26] Both were active in the two-component click cycloaddition reaction of terminal alkynes and organic azides and three-component cycloaddition reaction that employs various terminal alkynes, NaN3 and organic halides with the advantage of excellent yields, low catalyst dosage, short reaction time. [27] The semihydrogenation of terminal alkynes to alkenes and gram-scale applications were also reported. [28] To indicate the excellent performance of the presented catalytic system, the catalytic behavior of Pd@TMU-16 was tested in the Sonogashira C‐C coupling reaction of aryl halides with different functional groups with terminal alkynes, and the desired products were produced with good yields. [29] While the study was carried out with the goal of accessing a library of indolo[2,3–b]quinoxaline-indole based small molecules of potential biological interest (especially as anti-tubercular agents) the generality/scope of Method a was expanded further via the synthesis of simpler indole derivatives using various other propargylamines as terminal alkynes. [30] Seeking to address this deficiency, an enantioselective cobalt-catalyzed hydrosilylation/hydroboration cascade of terminal alkynes has been realized. [31] A gold-catalyzed room temperature allenation of terminal alkynes (ATA) with aldehydes affording 1,3-disubstituted allenes with diverse functional groups has been developed by identifying a gold(I) catalyst and an amine. [32] In addition, the NHC-Mo catalytic system was also successfully applied for the direct carboxylation of terminal alkynes with CO2. [33] An efficient palladium-catalyzed bisthiolation of terminal alkynes and arylhydrazines with Na2S2O3 as the sulfur source for the assembly of (Z)-1,2-bis(arylthio)alkene derivatives is described. [34] Such a yolk–shell nanostructured catalyst shows high selectivity and reusability in the semihydrogenation of both internal and terminal alkynes to produce the corresponding alkenes, owing to the poisoning effect of PEI on Pd NP surface, as well as the ability of silica shell to prevent leaching/aggregation of the encapsulated components. [35] The sulfur oxygen (SO) interaction was used herein to obtain (Z)-selective anti-Markovnikov vinyl sulfides from the addition of thiyl radicals to terminal alkynes. [36] A variety of terminal alkynes of varying substitution underwent the reaction, and different phosphorus-containing alkenes were found to give the conjugated diene products in high yields. [37] The regio- and enantioselectivities are controlled by the inherent nature of terminal alkynes and the substituents on the bisoxazolinephosphine ligands. [38] Here we report a novel and practical approach for preparing (E)-β-(thiocyanato)vinyl sulfones through the 1,2-thiocyanatosulfonation of terminal alkynes with NH4SCN and sulfonyl hydrazides. [39] 9-N3(CH2)3Me2N-nido-7,8-C2B9H11 was used for the copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition with phenylacetylene, alkynyl-3β-cholesterol and cobalt/iron bis(dicarbollide) terminal alkynes to form the target 1,2,3-triazoles. [40] Herein we report a Pd-catalyzed enantioselective domino Heck carbonylation reaction of o -iodoacrylanilides with terminal alkynes and water as the nucleophiles, affording a diversity of β -carbonylated 2-oxindole derivatives bearing a 3,3'-disubstituted all-carbon quaternary stereocenter, in high yields (55-99%) with good to excellent enantioselectivities (up to 99% ee). [41] The environmentally friendly and inexpensive organoaluminum compound, diisobutylaluminum hydride (HAliBu2), acts as an efficient pre-catalyst for C-C bond formation by the addition of terminal alkynes to carbodiimides, which is a rare sample that the group 13 complexes to be used for catalyzing such reactions. [42] Herein we report a hydrogen-bonding controlled nickel-catalyzed regioselective cyclotrimerization of terminal alkynes in moderate to excellent yields with high regioselectivities toward 1,3,5-trisubstituted benzenes. [43] We demonstrate a simple CuCl-catalyzed C–H annulation of amidines with terminal alkynes to form functionalized quinazolines at RT. [44] A Mn(I)-catalyzed hydroboration of terminal alkenes and the 1,2-diboration of terminal alkynes with pinacolborane (HBPin) is described. [45]末端アルキンの排他的な位置選択および抗凝視選択的アルキラリル化は、ヨウ化アルキルとヨウ化物を使用して、触媒としての電気栄養カップリングパートナーとして、触媒として、Mnを安価な還元剤として使用して達成されます。 [1] 末端アルキンのアルミニウムを介した水酸ロボル化のメカニズムは、対称性および非対称リガンドを持つ一連の新規アルミニウム中水素化物およびアルキル錯体を使用して調査されました。 [2] 現在、この概念は、2つのビオチン化金補因子を備えたヒドロミナーゼを設計し、末端アルキンの不自然なσ、π活性化メカニズムを可能にすることにより、人工金属酵素に適用されます。 [3] 末端アルキン(線形選択的ハロスタンアニル化)とフルオロアレン(defluorostannylation)の光ブーストされたスタンニル化反応を発症しました。そこでは、スタンニル陰イオンが励起されたトリプレット(T1)スタンニルダイラジカル種に光興奮します。 [4] 本明細書では、Agナノ粒子/MIL-100(FE)複合材料は、単純な含浸還元法によって合成され、CO2との末端アルキンの光熱カルボキシル化の触媒として使用された。 [5] ここでは、末端アルキンを使用したキノリンn-酸化物のCp*Co(III)触媒部位選択(C8)-Hオレフィン化と酸素溶化を報告しています。 [6] (2-フェニルイミダゾ[1,2-A]ピリジン-3-イル)アルカン-1,2-ジオン(3)の便利で効率的な合成のための新しいワンポットプロトコル(32-88%)から [7] 軽度の反応条件下でのトリプタントリンと末端アルキンとの銅触媒直接アルキニル化反応を報告します。 [8] このレビューの目的は、1-ハロアルキンと類似体を含む選択的直接CSP2-Hアルキニル化、または交差脱水剤塩化(CDA)によって、アルキニル置換5員ヘテロアレンの合成に関する文献で報告されている最も重要な結果をカバーすることです。 [9] 排他的なマルコブニコフ産物であるビニール硫化物(3A-M)とチオーテル(7a-K)の合成は、ヨウ化型ヨウ化型触媒触媒触媒アルキン/アルケンと4-ヒドロキシジジオコウマリンの触媒的な水溶化反応によって報告されています。 [10] N-ヘテロサイクル、特にインドール、ピルロールおよびカルバゾール、アリールヨウ化物、およびテトラヒドロイソクイノリン、末端アルカイノのアリールヨウ化アリールの間のC – N結合形成の触媒における銅/アシルヒドラゾンに基づく触媒システムの範囲を調査しました。 [11] ニッケル触媒ドミノ炭化水素化転移水素化反応を介して、末端アルキンのαキラルカルボン酸への立体選択的変換を報告します。 [12] 末端アルキン、アルデヒド、および二次アミンのA3結合反応は、生物学的に活性なプロパルギルアミンの合成のための効率的な経路です。 [13] 複合体[(phcy2)pt(μ-pcy2){κ2p、o-μ-p(o)cy2} pt(phcy2)](pt-pt)(1)は、対称的なホスフィニトディプラティナム種のまれな例を構成します。 [14] さらに、末端アルキンと脂肪族陽性酸の酸素形成も発生しました。 [15] N-Buli/Zncl2の存在下で、末端アルキンとパーフルオロアルカンスルフィニル塩化物の反応が達成されました。 [16] 末端アルキンとα-ブロモカルボニルの立体選択的結合のための方法を開発して、機能化されたEアルケンを生成しました。 [17] 2-アルキニル(BENZ)イミダゾールの位置選択的合成は、開いた血管内の末端アルキンを使用した対応する(BENZ)イミダゾールのPd(II)/Ag(I)媒介脱水素アルキニル化によって成功裏に達成されました。 [18] 驚くべきことに、通常必要なルテニウムベースの触媒はIAACに影響を及ぼさず、標的化合物の分離をより硬くするだけで、マイクロ波アシストのない触媒条件は末端および非末端アルキンの両方に有効でした。 [19] アミン、カルボン酸、アルコール、フェノール、チオール、ケトン、アルデヒド、末端アルキン、電気栄養素、共役アルケン、およびイソシアニドを選択的にラベル付けするDASが開発されており、ここで詳細に議論されます。 [20] 最大99%の収率と97%EEを備えたこの新しい触媒システムによって、末端アルキンとイザチンの両方の幅広い範囲が許容されます。 [21] 従来の重合プロトコルと比較して、私たちの方法は、大エリアの結晶性薄い薄い薄膜膜膜を生成し、同時に、酸化やサイクロトリマリゼーション側の側反応などのモノマーに対する有害な影響を最小限に抑えます。 [22] プロパルルギルアセテートおよびphme2sibpinを含む末端アルキンのパラジウム/銅カタリス化された3成分アレニルシリル化が記載されており、これは、プロパルジルアセテートとシリル化を伴うアルキンの位置選択的アレニル化によって駆動されます。 [23] 金属および溶媒を含まない条件下でのマルコブニコフ領域異性体としての末端アルキンおよびH-ホスホネートからのα-ビニルホスホネートの合成。 [24] さらに、提案されたメカニズムは、内部および末端アルキンの両方のこの概念の有用性を示し、NISをCLまたはBRアナログに置き換えるオプションを排除し、TMSN3の代替としてNAN3を強く促進します。 [25] 合成的に価値のある(Z) - アルケニルシランと(Z) - アルケニルボランを生成する末端アルキンの金属触媒トランス-1,2-ヒドロシリル化と水酸塩は、反応の(e)選択的性質と熱心の形成のために依然として困難なままです。 [26] どちらも、端子アルキンと有機アジドの2成分クリック環化拘禁反応と、さまざまな末端アルキン、NAN3および有機ハロゲン化物を使用して、優れた触媒剤、低触媒剤、短い反応時間を使用して、3成分環化反応反応で活性でした。 [27] アルケンおよびグラムスケールの用途への末端アルキンの半水素化も報告されました。 [28] 提示された触媒システムの優れた性能を示すために、PD@TMU-16の触媒挙動は、末端アルキンと異なる官能基とのアリールハロゲン化物のソノガシラC-C結合反応でテストされ、望ましい生成物を良好な収率で生成しました [29] この研究は、潜在的な生物学的関心(特に抗結核剤として)のインドロ[2,3 – B]キノキサリンインドールベースの小分子にアクセスすることを目標に実施されましたが、方法Aの一般性/範囲はさらに拡大されました。 [30] この欠陥に対処しようとすると、末端アルキンのエナンチオ選択的コバルト触媒ヒドロシリル化/水節化カスケードが実現されています。 [31] 末端アルキン(ATA)の金関節化された室温アレンテーションは、1,3ジスポンシスのアレンを提供するアルデヒドと、多様な官能基を備えたアレンが、金(I)触媒とアミンを特定することにより開発されました。 [32] さらに、NHC-MO触媒システムは、CO2を使用した末端アルキンの直接カルボキシル化にも成功裏に適用されました。 [33] (Z)-1,2-BIS(アリルティオ)アルケン誘導体のアセンブリの硫黄源としての末端アルキンおよびアリールヒドラジンのNa2S2O3を含む効率的なパラジウム触媒ビスチオ化について説明します。 [34] このような卵黄シェルナノ構造触媒は、PD NP表面に対するPEIの中毒効果、および浸出を防ぐシリカシェルの能力により、対応するアルケンを生成するために、内部および末端アルキンの両方の半水素化の高い選択性と再利用性を示します。 [35] 硫黄酸素(SO)相互作用をここで使用して、(Z)選択的抗マルコフニコフビニル硫化物を末端アルキンに添加することから得ました。 [36] さまざまな置換のさまざまな末端アルキンが反応を受け、異なるリンを含むアルケンは、共役ジエン産物を高収量で得ることがわかった。 [37] レジオおよびエナンチオ選択性は、末端アルキンの固有の性質とビソキサゾリンホスフィンリガンドの置換基によって制御されます。 [38] ここでは、NH4SCNおよびスルホニルヒドラジドを含む末端アルキンの1,2-チオシアナトルルホン化を介して(E)-β-(チオシアナート)ビニルスルホンを調製するための新しい実用的なアプローチを報告します。 [39] 9-N3(CH2)3ME2N-NIDO-7,8-C2B9H11を使用して、フェニルアセチレン、アルキニル-3β-コレステロール、およびコバルト/鉄BIS(ジカルボリド)末端アルキンズをフェニルアセチレン、アルキルステル、およびコバルト/鉄BIS(アジド - アルキン環化銅)に使用して銅(I) - アジド - アルキン環境 [40] 本明細書では、オオドオアクリラニリドと末端アルキンおよび水とのヌクレイジルとしてのPD触媒選択的ドミノヘックカルボニル化反応を報告し、β-カルボニル化2-オキシンドール誘導体の多様性を3,3'disubstitituted on All-cermbon caternary storeocenter [41] 環境に優しい高品質の有機アルミニウム化合物であるジイソブチルアルミニウム水素化物(Halibu2)は、カルボジイミドに末端アルキンを添加することにより、C-C結合形成の効率的な前触媒として機能します。 [42] 本明細書では、1,3,5装置のベンゼンに向かう高地位を備えた中程度から優れた収率を備えた中程度から優れた収率での末端アルキンの水素結合制御ニッケル触媒の位置選択的サイクロトリマー化を報告します。 [43] アミジンを末端アルキンと溶解して、RTで官能化キナゾリンを形成する単純なCUCL触媒C – Hの除去を示します。 [44] 末端アルケンのMn(I)触媒水分均一化と、ピナコルボレン(HBPIN)による末端アルキンの1,2ジボレーションが説明されています。 [45]
cross coupling reaction クロスカップリング反応
The potential of (2-bromoethyl)diphenylsulfonium triflate to be a powerful vinylation reagent was determined by the Sonogashira cross-coupling reactions with terminal alkynes. [1] Herein, we report the Csp3–Csp cross-coupling reaction of aryl esters with terminal alkynes using the B(C6F5)3/Mes3P FLP. [2] Described herein is a palladium-catalyzed cross-coupling reaction between nitroarenes and terminal alkynes, offering a facile method for C(sp2)-C(sp) bond formation. [3] An efficient and economic nickel-dppb catalyzed, carbonylative Sonogashira cross-coupling reaction was demonstrated to provide rapid access to various α,β-alkynyl ketones from aryl iodides and terminal alkynes using oxalic acid as the ex situ C1 source in a double vial (DV) system. [4] Here, we report that the fiber-supported Pd catalyst shows a high activity and selectivity for the cross-coupling reaction of terminal alkynes. [5](2-ブロモエチル)ジフェニルスルホニウムが強力なビニル化試薬になる可能性は、末端アルキンとのソノガシラの相互結合反応によって決定されました。 [1] ここでは、B(C6F5)3/MES3P FLPを使用して、アリールエステルと端子アルキンとのCSP3 – CSPクロスカップリング反応を報告します。 [2] nan [3] nan [4] nan [5]
13 dipolar cycloaddition 13双極環付加
Copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition between organic azides and terminal alkynes, commonly known as CuAAC or click chemistry, has been identified as one of the most successful, versatile, reliable, and modular strategies for the rapid and regioselective construction of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles as diversely functionalized molecules. [1] A novel series of 3,5-disubstituted isoxazoles bearing kojic acid moiety were synthesized via Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction of terminal alkynes with nitrile oxide formed in situ from the corresponding hydroximoyl chloride. [2] Novel 1,2,3-triazole-tethered 9-bromonoscapine derivatives were synthesized by the propargylation of N-nornoscapine followed by Huisgen’s 1,3-dipolar cycloaddition of the terminal alkynes with different azides. [3] Some peculiar features of two most commonly used catalytic systems (Cul and CuSOVsodium ascorbate) controlling the regioselectivity of 1,3-dipolar cycloaddition of azides to terminal alkynes have been studied. [4]一般にCUAACまたはClick化学として知られている有機アジドと末端アルキンの間の1,3-双極子環状吸収銅(I)触媒化された銅は、迅速かつregioselesectiosectioncementictionsectionsectionsectionsの構造のための最も成功、汎用性があり、信頼できる、モジュラー戦略の1つとして特定されています。 [1] コジ酸部分を持つ3,5ジスピッテッドのイソオキサゾールの新しいシリーズは、対応するハイドロキシム塩化物からintrile酸化物と末端アルキンの触媒を介して合成されました。 [2] nan [3] nan [4]
catalyzed three component 触媒三成分
An efficient copper-catalyzed three-component 1,1-alkylmonofluoroalkylation of terminal alkynes, diazo compounds, and 2-fluoro-1,3-dicarbonyl compounds for the synthesis of (E)-β-monofluoroalkyl-β,γ-unsaturated esters or ketones has been developed. [1] N-Sulfonyl amidines are developed from a Cu-catalyzed three-component reaction from sulfonyl hydrazines, terminal alkynes and sulfonyl azides in toluene at room temperature. [2] A copper-catalyzed three-component reaction of terminal alkynes, diazo compounds, and B2pin2 to prepare trisubstituted alkenylboronates has been developed. [3]末端アルキン、ジアゾ化合物、および2-フルオロ-1,3-ジカルボニル化合物の効率的な3成分1,1-アルキルモノフルオロアルキル化のための2-フルオロ-1,3-ジカルボニル化合物の(e)-β-モノフルオロアルキル-β、γ-ユン酸化エステルまたはγ-モノフルオロアルキル-βの合成 [1] N-スルホニルアミジンは、室温でトルエン中のスルホニルヒドラジン、末端アルキン、およびスルホニルアジドからのCu触媒3成分反応から発生しました。 [2] nan [3]
catalyzed one pot 触媒ワンポット
Synthesis of twelve novel regioselective 1,4-benzoxazine-isoxazole hybrids as in vitro anticancer agents via Cu(I) catalyzed one-pot reaction of various terminal alkynes with 3-(3-oxo-2H-benzo[b][1,4]oxazin-4(3H)-yl)propanal in benign aqueous t-butanol at room temperature is presented herein. [1] A copper-catalyzed one-pot perfluoroalkylation of alkynyl bromides and terminal alkynes has been disclosed, and the corresponding perfluoroalkylated alkynes could be attained in good to excellent yields. [2] Enantioselective cobalt-catalyzed one-pot hydrosilylation and hydroboration of terminal alkynes has been developed employing a cobalt catalyst generated from Co(acac) 2 and ( R,R )-Me-Ferrocelane. [3]Cu(I)を介したin vitro抗がん剤としての12の新規レジオセレクト1,4-ベンゾキサジン - イソキサゾールハイブリッドの合成(I)3-(3-オキソ-2Hベンゾ[B] [1,4 [1,4] [1] アルキニル臭化物と末端アルキンの銅触媒ワンポットパーフルオロアルキル化が開示されており、対応するペルフルオロアルキル化アルキンは、優れた収量から優れた収量で達成できます。 [2] nan [3]
14 disubstituted 123 14 二置換 123
In the presence of the immobilized catalyst, several 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles were obtained from the reaction of terminal alkynes, organic halides and sodium azide in moderate yields up to 80%. [1] Furthermore, this one-dimensional copper(I) benzotriazole-based coordination polymer catalyzed the three-component azide-alkyne cycloaddition reaction to obtain 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in good to excellent yields (up to 95%) from organic halides, sodium azide and terminal alkynes. [2]固定化された触媒の存在下では、中程度の中程度のアジドの末端アルキン、有機ハロゲン化ナトリウムの反応から、最大80%の末端アルキン、有機ハロゲン化ナトリウムの反応から、いくつかの1,4-分離型-1,2,3-トリアゾールが得られました。 [1] nan [2]
three component reaction 三成分反応
The catalytic activity of Fe3O4@Pectin@(CH2)3-Acetamide-Cu(II) was examined in a classical, one pot, and the three-component reaction of terminal alkynes, alkyl halides, and sodium azide in water and observed, proceeding smoothly and completed in good yields and high regioselectivity. [1] A one-pot three-component reaction of several 2-ketoaldehydes, secondary amines and terminal alkynes to access 3-aminofurans proceeded well in [bmim][PF6] using a simple and cheap CuI catalyst. [2]Fe3O4@Pectin@(CH2)3-アセトアミド-Cu(II)の触媒活性を、古典的、1つのポット、および水中の末端アルキン、ハロゲン化ナトリウムの3成分反応で検査し、観察し、進行しました。 [1] 3-アミノフランにアクセスするためのいくつかの2-ケトアルデヒド、二次アミン、末端アルキンの1ポットの3成分反応は、単純で安価なCUI触媒を使用して[BMIM] [PF6]でうまく進行しました。 [2]
Available Terminal Alkynes 利用可能な末端アルキン
Mechanistically, this atom-economic reaction involves a catalytic alkyne oxidation/ylide formation/Mannich-type addition sequence that uses nitrone as the oxidant and the leaving fragment imine as the electrophile, providing a novel method for multi-functionalization of commercially available terminal alkynes. [1] The intermolecular asymmetric radical oxidative C(sp 3 )-C(sp) cross-coupling of C(sp 3 )-H bonds with easily available terminal alkynes is a promising tool to forge chiral C(sp 3 )-C(sp) bond due to the high atom- and step-economy and remains underexplored. [2] The reactions proceeded via the coupling of 2,3-dichloropyrazine with commercially available terminal alkynes in the presence of CuI, PPh3 and K2CO3 in PEG-400. [3] This catalytic system couples a remarkably broad range of readily available terminal alkynes with vinyl epoxides, carbonates, and aziridines in high regio- and stereo-selectivity. [4] We report a gold(I)-catalyzed protocol to access N-enoxyimides from simple and widely available terminal alkynes and the corresponding N-hydroxyimides in a single step. [5]機械的には、この原子経済反応には、酸化剤としてニトロンを使用し、エレクトロペルハイルとして除去断片を使用する触媒アルキン酸化/Ylide酸化/マンニッチ型添加シーケンスが含まれ、商業的に利用可能な末端アルキネスの多機能化の新しい方法を提供します。 [1] 相分子非対称ラジカル酸化C(SP 3)-C(SP)C(SP 3)-H結合のクロスカップリングは、容易に入手可能な末端アルキンとの結合です。 [2] nan [3] nan [4] nan [5]
Aliphatic Terminal Alkynes 脂肪族末端アルキン
The rhodium-catalyzed transannulation of N-perfluoroalkyl-1,2,3-triazoles with aromatic and aliphatic terminal alkynes under microwave heating conditions afforded N-perfluoroalkyl-3,4-disubstituted pyrroles (major products) and N-fluoroalkyl-2,4-disubstituted pyrroles (minor products). [1] A conformationally restricted perhydro-1,3-benzoxazine derived from (-)-8-aminomenthol behaves as a good chiral ligand in the dimethylzinc-mediated enantioselective monoaddition of aromatic and aliphatic terminal alkynes to 1,2-diketones. [2] The cyclometalated IrH(κ2 O,O’‐acac)(κ2 N,C–C7H6N)(IPr) complex efficiently catalyzes the hydroalkenylation of aromatic and aliphatic terminal alkynes and enynes with 2‐vinylpyridine to afford 2‐(4R‐butadienyl)pyridines with Z,E configuration as the major reaction products (yield up to 89 %). [3]マイクロ波加熱条件下での芳香族および脂肪族末端アルキンを伴うN-ペルフルオロアルキル-1,2,3-トリアゾールのロジウム触媒変換により、N-ペルフルオロアルキル-3,4-ジスブステットピロール(主要生成物)およびN-フルオロアルキル-2,4,4,4,4,4,4,4,4,4,2,4. [1] ( - ) - 8-アミノメントールに由来する立体構造制限ペルヒドロ-1,3-ベンゾキサジンは、ジメチルツィン媒介媒介エナンチオ選択的モノフィディションの芳香族および脂肪族末端アルキンの1,2-ジケトンの優れたキラルリガンドとして振る舞います。 [2] nan [3]
Variou Terminal Alkynes
Synthesis of twelve novel regioselective 1,4-benzoxazine-isoxazole hybrids as in vitro anticancer agents via Cu(I) catalyzed one-pot reaction of various terminal alkynes with 3-(3-oxo-2H-benzo[b][1,4]oxazin-4(3H)-yl)propanal in benign aqueous t-butanol at room temperature is presented herein. [1] Various terminal alkynes including aromatic, heteroaromatic, and aliphatic alkynes have been well tolerated and the reaction also shows good generality along with azides. [2]Cu(I)を介したin vitro抗がん剤としての12の新規レジオセレクト1,4-ベンゾキサジン - イソキサゾールハイブリッドの合成(I)3-(3-オキソ-2Hベンゾ[B] [1,4 [1,4] [1] nan [2]
Corresponding Terminal Alkynes
In general, 1,3-diynes were synthesized from corresponding terminal alkynes, which in turn were obtained from 1,1-dibromoalkenes. [1] A series of butterfly-shaped D–A–D and D–A–A compounds composed of a benzothiadiazole core and corresponding terminal alkynes were synthesized. [2]一般に、1,3-ジンは対応する末端アルキンから合成され、1,1-ジブロモアルケンから得られました。 [1] nan [2]
Aromatic Terminal Alkynes 芳香族末端アルキン
Anti-Markovnikov hydroamination of both aliphatic and aromatic terminal alkynes with primary amines was achieved using an 8-quinolinolato rhodium catalyst to form aldimines and enamines in high yields. [1] A heterogeneous Cu(II)-AOFs catalyst, Cu(II) supported on amidoxime fibers (AOFs), is successfully applied to the cross-dehydrogenative coupling of aromatic terminal alkynes and N,N-dimethylanilines to form propargylamines. [2]脂肪族および芳香族末端アルキンの両方の原発性アミンを使用した抗マルコブニコフ油アミネーションは、8-キノリノラートのロジウム触媒を使用して、高収量でアルジミンとエナミンを形成しました。 [1] アミドキシム繊維(AOFS)で支持された不均一なCu(II)-AOFS触媒、Cu(II)は、芳香族末端アルキンとN、N-ジメチルアニリンの交差水素性結合に成功裏に適用され、プロパルギルミンを形成します。 [2]
Linked Terminal Alkynes 連結末端アルキン
Pyrazoline linked terminal alkynes (4a–c) showed MIC = 0. [1] , oxazolone-linked terminal alkynes (6a–c). [2]ピラゾリンリンクされた末端アルキン(4a – c)はmic = 0を示しました。 [1] 、オキサゾロン結合末端アルキン(6a – c)。 [2]
terminal alkynes produced 生成される末端アルキン
The Sonogashira coupling of aryl bromides and terminal alkynes produced an excellent yield (∼96% at 0. [1] Thus, rhodium catalysed intermolecular reactions between SCBs and terminal alkynes produced a series of symmetrical and unsymmetrical tetraorganosilicons bearing a C sp -Si functionality. [2]アリール臭化物と末端アルキンのソノガシラ結合は、優れた収率を生成しました(0で約96%。 [1] したがって、RhodiumはSCBSと末端アルキンの間の分子間反応を触媒し、C SP -SI機能を担う一連の対称的および非対称性四肢誘発性を生成しました。 [2]
terminal alkynes proceeded 末端アルキン処理済み
Homo‐coupling of arylboronic acids and terminal alkynes proceeded efficiently to afford biaryls and butadiyne, respectively. [1] Thus, the CuCl2-catalyzed reaction of 2-iodobenzamides with appropriate terminal alkynes proceeded with high chemo and regioselectivity affording the desired compounds in 77-84% yield within 1-1. [2]アリールボロン酸と末端アルキンのホモカップリングは、それぞれビアリールとブタジンを提供するために効率的に進みました。 [1] したがって、適切な末端アルキンとの2-ヨードベンザミドのCucl2触媒反応は、高い化学療法と位置選択性を伴い、1-1以内に77-84%の収率で望ましい化合物を与えました。 [2]
terminal alkynes catalyzed 末端アルキン触媒
A series of symmetrical 1,4-disubstituted buta-1,3-diynes is prepared with excellent yields (up to 95%) through homocoupling of terminal alkynes catalyzed by a copper salt under solvent-free conditions. [1] In addition, the obtained selenol esters could be readily transformed into vinyl selenide ketones by the selenocarbonylation of terminal alkynes catalyzed by a palladium/copper system. [2]一連の対称的な1,4-ジスポンシュートブタ-1,3-ジンは、溶媒塩のない条件下で銅塩によって触媒される末端アルキンのホモカップリングを通じて、優れた収率(最大95%)で調製されます。 [1] さらに、得られたセレノールエステルは、パラジウム/銅システムによって触媒された末端アルキンのセレノカルボニル化により、容易にセレン化物ケトンに容易に変換できます。 [2]